Jack Foley, tên cướp ngân hàng huyền thoại, luôn biết cách phối hợp giữa sự tinh tế và táo bạo để thực hiện những vụ cướp không tưởng. Mỗi nụ cười của anh ta, mỗi cử động rất nhẹ nhàng, nhưng trong lòng anh ta chứa đựng biết bao âm mưu và kế hoạch. Thậm chí trước khi bị FBI giam giữ, Jack đã khiến cho những nhân viên ngân hàng thông minh cũng phải bối rối hàng trăm lần. Và giờ đây, với sự trợ giúp đắc lực từ Buddy, gã bạn thân trung thành, Jack quyết định thực hiện một phi vụ điên rồ: thoát khỏi nhà tù ở Florida và chuyển đến Detroit để đánh cắp viên kim cương trị giá 5 triệu USD của Richard Ripley. Ripley, kẻ sống trong giàu sang và không sợ pháp luật, là đối tác lâu năm của Jack, nhưng lần này, không có lòng tin nào có thể chia cắt họ. Tuy nhiên, để thực hiện kế hoạch này, Jack phải cầm đầu nữ cảnh sát Karen Sisco như một con tin. Chỉ cần một chút hy vọng, Jack tin rằng anh ta sẽ thoát khỏi cái bóng của pháp luật và kiếm được khoản tiền khủng từ vụ cướp này.