Billy Madison, cậu con trai 27 tuổi của Bryan Madison, một doanh nhân giàu có trong lĩnh vực khách sạn, đứng trước một thách thức lớn. Ông cha đã để lại một di sản khổng lồ cho Billy, nhưng điều kiện để anh thừa kế là phải hoàn thành việc học 12 lớp cấp độ và mỗi lớp chỉ trong vòng 2 tuần. Đó là cơ hội cuối cùng để Billy chứng minh tài năng và khả năng lãnh đạo của mình trong việc điều hành kinh doanh gia đình. Mỗi bước tiến tiếp theo sẽ là thử thách mới, khiến cho cuộc hành trình của Billy trở nên đầy khó khăn và thú vị.
