Chàng trai tinh nghịch 18 tuổi Ian Lafferty đã quyết định bắt tay vào một chuyến hành trình xa xôi kéo dài hơn 500 dặm từ Chicago đến Knoxville, hướng tới mục đích "mất" sự trinh trắng với cô nàng mê đắm tóc vàng, Ms. Tasty, mà cậu vô tình gặp được trên mạng. Để thực hiện mơ ước của mình, Ian đã không ngần ngại "mượn" chiếc xe hơi đắt tiền của ông anh trai Rex, người tự cho mình là chủ nhân của cả thế giới, để bắt đầu cuộc phiêu lưu không ngờ này. Nhưng không ngờ rằng, chuyến đi của Ian không chỉ là về việc đánh mất sự trong trắng mà còn là một cuộc hành trình đầy sự rủi ro, vui nhộn và học hỏi. Trong khi Ian bị truy đuổi nồng nhiệt bởi Rex, cậu sẽ phải học cách đối mặt với những thách thức của cuộc sống, những bài học mà không hề dễ dàng nhận lấy trên con đường phóng túng đầy bất ngờ này. Chuyến đi của Ian sẽ là một cuộc hành trình đầy bất ngờ, để cậu nhận ra rằng đôi khi không chỉ có mất trinh trắng mà còn có cả sự trưởng thành và tự nhận thức về bản thân mình.
