Tom, một người đàn ông lãng mạn đầy hy vọng, đã bị sốc khi bạn gái anh, Summer, bất ngờ rời bỏ anh. Khi ôm cảnh bài thiệp chúc mừng mà anh đã viết cho cô, Tom nhận ra rằng mối tình của họ đã dần trở nên mờ nhạt và tồi tệ hơn những gì anh từng nghĩ. Những kỷ niệm 500 ngày ngọt ngào cùng Summer đang dần héo úa trong trí não của Tom, nhưng qua việc suy ngẫm, anh nhận ra rằng mỗi khoảnh khắc ấy đều giúp anh tìm lại được niềm đam mê thực sự của mình trong cuộc sống. Chẳng còn là một cái bóng lãng mạn đi theo Summer nữa, Tom bắt đầu hiểu rằng hạnh phúc thực sự đến từ việc biết tôn trọng bản thân và đặt niềm tin vào tương lai.